Esta fue una de las primeras escenas de Lola Bunny en la película, marcando su postura: no admitiría machismos, camiseta atlanta tampoco en un mundo dominado por los hombres como es el baloncesto. Durante esta temporada tanto Drexler como Porter superaron la barrera de los 15.000 y 10 000 puntos respectivamente en la NBA. En temporada regular se fue hasta las 53 victorias, con Drexler y Terry Porter como estrellas emergentes. Sería el primer curso de un modelo que le acompañaría hasta entrados los años 80; buenas y profundas plantillas, con jugadores notables aunque no espectaculares, con las que finalizarían campañas con al menos 40 victorias pero con poco éxito en playoffs. Sería la primera de las cinco campañas consecutivas como máximo anotador de los Blazers. En la temporada 1991-92, los Blazers repitieron como campeones de la Conferencia Oeste con 57 partidos ganados. Para la temporada 2019-2020, el club apostó por la juventud al fichar a Milan Barbitch, Juhann Begarin e Ismaël Kamagate, formados en el Paris Basket Avenir. El jugador más importante de la historia del club es Gheorghe Mureşan, que jugó en el equipo en la temporada 1991-1992 y es considerado el jugador más alto de la historia de la NBA con 2,31 m, superando en milímetros a Manute Bol.
Los Blazers cerraron la campaña con un balance de 44-38, siendo Carlesimo el primer entrenador de la NBA en 25 años en pasar directamente de la universidad al profesionalismo y lograr una temporada ganadora. Rick Adelman fue destituido tras la eliminación y fue reemplazado por el entrenador de la Universidad de Seton Hall P.J. En su primera temporada lideró al equipo a su mejor registro en la última década, ganando 49 partidos y perdiendo 33, siendo además nombrado Mejor Entrenador del Año. Uno de los episodios más escabrosos de la historia de los Blazers ocurriría en la temporada 1992-93. Durante un viaje del equipo a Salt Lake City para enfrentarse con Utah Jazz, varios jugadores se vieron envueltos en un escándalo de tipo sexual a raíz de una fiesta privada en la que participaron varios jugadores. El equipo de Oregón no ha salido como espebamos. Como un miembro de la división Este de la Liga Americana, los Yankees y los Rays han jugado muchas veces en cada temporada. En febrero marchaban con un 50-10, incluyendo un récord de 26 victorias consecutivas en casa (34 seguidas juntando también la temporada anterior). Con secundarios como Robinson (15.1 puntos), Sabonis (13.4 puntos, 7.9 rebotes) y el joven Gary Trent (10.8 puntos, 5.2 rebotes), los Blazers llegaron fuertes a mitad de temporada, con una racha de 11 victorias consecutivas a finales de febrero que igualaba a la segunda mejor marca en la historia de la franquicia.
A final de temporada asombraron con un negativo balance de 8 victorias y 14 derrotas, y ya en playoffs, cayeron eliminados en Semifinales de Conferencia por Seattle SuperSonics. En playoffs pasaron de primera ronda por segunda vez en su historia después de eliminar fácilmente a Seattle SuperSonics. Sin embargo, en playoffs cayó a las primeras de cambio por cuarto año consecutivo. Un año después, el equipo contaba con una plantilla renovada pero el resultado no fue diferente. A pesar de todo, el equipo volvió a caer eliminado en primera ronda por tercer año consecutivo. El 12 de mayo de 2014, los Cleveland Cavaliers despidieron al entrenador Mike Brown, después de un año del segundo mandato con el equipo. Tras el adiós de Ramsay, Mike Schuler se convirtió en el nuevo entrenador de los Trail Blazers. Pero por tercer año consecutivo la primera ronda de playoffs se le atragantó al equipo, siendo en esta ocasión Utah Jazz el encargado de mandar a casa a los Blazers. Portland accedió por decimocuarto año consecutivo a playoffs y volvió a ser eliminado en primera ronda, en esta ocasión por Utah Jazz en cinco partidos. En los playoffs batieron sin muchos problemas a Lakers, Suns y Jazz hasta encontrarse con los Chicago Bulls de Michael Jordan en las Finales de la NBA, donde cayeron por 4-2. En el sexto partido de la serie, ganando Chicago la eliminatoria por 3-2, los Blazers dejaron escapar una ventaja de 15 puntos en el último cuarto de un partido que dominaron desde el principio, haciendo que los Bulls se llevaran su segundo campeonato consecutivo.
Drexler mejoró hasta los 17.2 puntos, capturó 217 rebotes ofensivos y robó 177 balones (líder de su equipo en ambas categorías). Buck Williams llegó procedente de New Jersey Nets a cambio de Sam Bowie, y en su primera temporada en Portland lideró al equipo en rebotes (9.8 por partido) y en porcentaje de tiros de campo (54.8%). El 26 de diciembre de 1990, Drexler superó a Paxson como máximo anotador de la historia de la franquicia. Este lideró a los Blazers en anotación con 22.4 puntos por partido y logró un récord de franquicia con su 89.6% en tiros libres. A cambio, los Blazers recibían a Rasheed Wallace, jugador clave en el futuro porvenir de la franquicia. Porter, en cambio, lo fue en cuanto a estadísticas y triples anotadores. Drexler se instaló en la élite de la liga promediando 27 puntos por partido y anotando 2.185 puntos, batiendo un récord de franquicia. El 6 de enero de 1989, Drexler anotó 50 puntos a Sacramento Kings, quedándose a tan solo un punto del récord de franquicia que ostentaba Geoff Petrie desde 1973. El récord que superó el escolta fue el de mejor promedio de puntos en una temporada, con 27.2, y de robos de balón, con 2.73 por encuentro.