Para el evento con 32 equipos participantes, camisetas inter de miami el entrenador Nelson Acosta conformó una selección donde la mayoría jugaba en el campeonato local (cuatro futbolistas militaban en clubes extranjeros). En el sorteo de la XX Copa Mundial de Fútbol con 32 equipos participantes, llevado a cabo el 6 de diciembre de 2013, Chile pasó a integrar el grupo B, junto con España, Países Bajos y Australia. El 10 de octubre de 2009, Chile clasificó en segundo lugar (detrás de Brasil) a la XIX Copa Mundial de Fútbol con 32 equipos participantes, después de ganarle 4:2 a Colombia, en una campaña que tuvo la primera victoria oficial como local ante Argentina y triunfos como visita a las escuadras de Perú, Paraguay y Colombia. En España con 24 equipos participantes, Chile formó parte del Grupo B, junto con las selecciones de Argelia, Austria y Alemania Federal. Las opciones contempladas fueron sustituir la actual ronda de octavos de final por una segunda liguilla de grupos, que ya estuvo vigente en la competición; o bien reestructurar la actual fase de grupos de ocho grupos con cuatro equipos cada uno, en los que se clasifican los dos primeros, a una de seis grupos con seis equipos cada uno en los que se clasifican los dos primeros y los cuatro mejores terceros.
En la fase de grupos, Chile venció a Australia por 3:1, derrotó a España por 2:0 -resultado que lo clasificó a octavos de final y eliminó a los campeones vigentes-, y perdió ante los Países Bajos por 2:0, quedando segundo en el grupo B con 6 puntos. Al mando del técnico local José Sulantay, la selección chilena sub-20 participó en las Copas Mundiales de Países Bajos 2005 y Canadá 2007, cuando logró el tercer lugar al derrotar 2:0 a Austria, iniciando el periodo de la «generación dorada» del fútbol chileno. El 10 de agosto de 2007, el presidente de la FFCh Harold Mayne-Nicholls dio a conocer que el técnico argentino Marcelo Bielsa asumía en la selección chilena. El 3 de septiembre de 1989, la selección chilena se enfrentaba al seleccionado brasileño en el Estadio Maracaná. Chile debutó frente a la selección italiana con un empate 2:2 (con dos goles de Marcelo Salas, y un penal cobrado a favor de Italia por el árbitro nigerino Lucien Bouchardeau, debido a una mano de Ronald Fuentes en el área).
A los 80 minutos, Mauricio Isla abrió el marcador a favor de Chile. Defensas: 2 Ismael Fuentes, 3 Waldo Ponce, 4 Mauricio Isla, 5 Pablo Contreras, 17 Gary Medel, 18 Gonzalo Jara. En la semifinal, Chile enfrentó a Perú -que venía de ganar a Bolivia por 3:1 en los cuartos de final-, al que derrotó por 2:1. Eduardo Vargas fue la figura del partido al anotar dos goles -el primero a los 43 minutos del primer tiempo y el segundo, a los 63 minutos del segundo tiempo; el descuento para Perú fue un autogol de Gary Medel, quien anotó el empate a los 60 minutos-. En el último partido de la fase de grupos, Chile goleó a Bolivia por 5:0, con goles de Charles Aránguiz (2), Alexis Sánchez y Gary Medel; el último gol del partido fue un autogol de Ronald Raldes. En ellos, los tiros de los jugadores chilenos Mauricio Pinilla y Alexis Sánchez fueron tapados por el portero brasileño Júlio César -por Brasil, David Luiz anotó un gol, Willian falló el segundo tiro y Marcelo anotó el segundo gol-. Defensas: 2 Cristián Castañeda, 3 Ronald Fuentes, 4 Francisco Rojas, 5 Javier Margas, 6 Pedro Reyes, 14 Miguel Ramírez, 15 Moisés Villarroel, 16 Mauricio Aros.
Defensas: 2 Lizardo Garrido, 3 René Valenzuela, 4 Vladimir Bigorra, 5 Elías Figueroa , 10 Mario Soto, 17 (Óscar Rojas), 18 Mario Galindo, 19 (Enzo Escobar). Más tarde, Rojas declaró que se había autoinferido un corte en el rostro para simular un ataque de los hinchas brasileños, todo dentro de un plan orientado a conseguir la programación de un partido definitorio en cancha neutral. Cuando Chile iba perdiendo por 1:0, el guardameta Roberto Rojas simuló haber sido herido por una bengala que fue arrojada temerariamente cerca suyo y dentro de la cancha desde la tribuna brasileña, por lo cual Chile abandonó la cancha argumentando falta de garantías. En la fase de grupos, venció a los dos primeros por 1:0, pero cayó ante los españoles por 2:1. En octavos de final se encontró con Brasil y cayó por 3:0, finalizando su participación en el mundial realizado en Sudáfrica, consiguiendo el 10.º lugar de la clasificación general.
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