Ese año tiene lugar, además, la fundación de la sección de fútbol femenino del club, que hasta la fecha ha sido la más laureada del Rayo Vallecano con tres ligas, una Copa de la Reina y se ha convertido en un clásico de la primera categoría del fútbol femenino en España. La nota más negativa llegó con la grave rotura del tendón de Míchel frente al Athletic Club que le dejó casi un año fuera de los terrenos de juego. Temporada 1998-99. Se celebra el 75 aniversario de la fundación del club de la mejor forma posible: con el regreso a Primera. La temporada 2000-01 fue histórica, debutando el Rayo en competición europea. El 20 de junio, dos meses después de tomar las riendas del club, el presidente Martín Presa anuncia la entrada del Rayo Vallecano en Ley Concursal, admitiendo que «era un procedimiento lógico e inevitable, dada la situación del club».
Ante las complicaciones extradeportivas, la afición (con la Plataforma ADRV al frente) crea y organiza la «Fila 0», donde todo el que quisiera pudiese hacer un donativo, o comprar una camiseta con el lema «Equipo y afición, unidos por un sentimiento», para pagar a los trabajadores, camiseta de messi inter de miami jugadores y canteranos del club. En la final del torneo, se encontró frente a una igualmente formidable Universidad de Chile, no sacándose ventaja en la final durante los 180 minutos de juego. Los Andes llegó a disputar una final por el ascenso a la B Nacional en 1992. Jugando contra Ituzaingó en el antiguo Estadio de Independiente, ante una multitud de hinchas de Lomas, Los Andes perdió la final por penales contra El Verde. En la actualidad, CMMedia, cuenta con una aplicación para dispositivos móviles y tabletas donde se puede acceder a noticias, televisión a la carta, programación y emisión en directo del canal autonómico. El año 2011 llegó marcado por el quinto aniversario de la cadena, celebrado con la emisión de reportajes y numerosas promos con las principales caras de Aragón TV como protagonistas. Como en año anteriores el mercado estival se convierte en un rompecabezas para la secretaría técnica del club para la formación de un nuevo equipo tras las bajas varios pilares del equipo como Joaquín Larrivey, José Carlos Fernández Vázquez, Alejandro Gálvez, Razvan Rat, Rubén Martínez o Anaitz Arbilla y la vuelta a sus equipos correspondientes tras su periodo de cesión de Rubén Rochina y Iago Falque.
La Real Sociedad disputó una eliminatoria antes del torneo con el Racing Club de Irún para determinar cual de los dos equipos representaría a Guipúzcoa en el torneo. El Rayo fue eliminando equipos (Constel·lació Esportiva, Molde, Viborg, Lokomotiv y Girondins de Burdeos) hasta cuartos de final, donde se cruzaron con el Alavés, a la postre finalista. El Rayo acaba la temporada tercero en la Liga y llega a los ‘play-off’ de ascenso. En la temporada 2001-02, aunque el comienzo estuvo flojo, el Rayo logró la permanencia un año más tras una segunda vuelta sensacional de la mano de Gregorio Manzano. El club atraviesa la peor crisis de su historia, quebrado financieramente, embargado y con una deuda no cuantificable en ese momento, al borde de la desaparición. «El Real Madrid elimina su deuda y eleva sus ingresos al máximo». 1989-90 F. C. Barcelona 2 – 0 Real Madrid C. F. Luis Casanova, Valencia Decimotercer trofeo: otorgado al F.C. El 2 de octubre de 1985, el equipo blanco exhibió el anagrama olímpico de Barcelona en la camiseta por primera vez en la victoria por 5-0 contra el A. E. K. de Atenas.
El día 22 de mayo de 2011 logran matemáticamente el ascenso a Primera división ganando 3-0 al Xerez. En la Liga se consigue el segundo puesto de la clasificación y se logra el cuarto ascenso a Primera. El Rayo recién ascendido de 2.ªB, el equipo vallecano acaba la Liga en 5.ª posición con 70 puntos, y con el trofeo Zamora en manos de su portero titular, David Cobeño, quien también fue protagonista marcando un gol desde su portería al Elche. Aunque el Rayo ganó en Vallecas, no pudo aguantar el resultado de la ida. Para la temporada 2011-2012, en la que el equipo se alzó con el título de campeón del Grupo VIII de Tercera División y disputó la fase de ascenso a 2.ªB (aunque finalmente no se consumó dicho ascenso), el entrenador es Javier Torres Gómez, que también continua al frente del equipo filial blanquivioleta durante la temporada 2012/2013. Para la temporada 2013/2014, el puesto de entrenador vuelve a ser ocupado por Torres Gómez, temporada en la cual el equipo quedó primer clasificado jugando contra el Somozas el ascenso a Segunda División B y lográndolo el 25 de mayo de 2014 tras lograr la victoria en la ida por 3-1 y perder 2-1 en el partido de vuelta.
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