Sin embargo, la escuadra insular salió derrotada en los dos encuentros, primero con una derrota el 15 de marzo por 2-1 en Tetuán, y luego una semana más tarde por 0 a 1 en Ceuta, real sociedad nueva equipacion donde se vio obligada a ostentar la condición de local para evitar el desplazamiento al archipiélago. Ganaron por primera vez la Copa de la Liga tras superar al West Ham por 2-1 en un encuentro de desempate. A pesar de esto, sí consiguieron la Copa de Gales tras superar en el Derbi del Sur de Gales al Cardiff City por 2-1 en Vetch Field. La ilusionante campaña 2008/2009 se queda ahora empañada, pues la marcha de José Fernández hace que dos jugadores que tenían contrato por otra temporada, presenten unas fichas impagables para el club, asume la presidencia temporalmente Cándido Salcedo, quién va a dimitir para dejar el mando a Toño Barriles, siendo entrenador en un primer momento Ramón Cuadrado, y más tarde Alberto Parras, el equipo se mantiene la primera temporada en tercera pero más tarde consuma su descenso de nuevo a 1.ª Regional en la última jornada, tras empatar con el Real Valladolid CF B por 1-1. A pesar de adelantarse inicialmente, un penalti anotado por Alberto Gil, curiosamente, exjugador del Atlético Tordesillas en la temporada anterior, pondría las tablas finales en el marcador.
A pesar de esto, nunca pudo consolidarse como el volante por la izquierda titular de Inglaterra debido al rendimiento de Trevor Brooking. Al final de la temporada, Hartlepool se vio forzado a pasar por una reelección y Kennedy quedó como jugador-entrenador por su ayuda en conseguir apoyo en la campaña. Esa temporada el Athletic cayó en octavos de final de la Copa de la UEFA a manos del Parma, tras haber eliminado a un rival complicado como el Newcastle. Sin embargo, en verano de 2004 el Villarreal vuelve a ganar la Copa Intertoto, clasificándose por segundo año para la Copa de la UEFA. Esta nueva campaña, segunda consecutiva en la Liga Adelante comienza con la marcha de un gran número de jugadores que conformaron la plantilla el año anterior, bien porque finalizaban sus contratos con el conjunto altoaragonés, o bien porque terminaban los periodos de cesión y tenían que volver a sus clubes de origen.
Los problemas económicos del club empeoraron y la dirigencia preguntó a los jugadores si podían aceptar un recorte en sus sueldos para superar la crisis, lo que Kennedy rechazó. Manteniendo el bloque del equipo que logró el ascenso y tras unas primeras temporadas en las que el objetivo del club fue la permanencia en Primera División, la Real logró volver a los puestos altos de la tabla y se clasificó para competiciones europeas tras las temporadas 2012-2013 y 2013-2014. Tras esas notables campañas el equipo se resintió de la marcha de algunos jugadores clave y durante las siguientes dos temporadas pasó problemas clasificatorios. Kennedy también comenzó a tener problemas fuera de la cancha, lo que lo llevó a ser arrestado junto con Jimmy Case tras golpear a un hotelero que lo confundió con Alan. Seguido a la salida de Jimmy Case del club, Kennedy comenzó a sentirse desilusionado del Liverpool. El equipo falló en su intento por ganar la liga, luego de perder cinco de los últimos seis partidos, lo que los dejó en el sexto lugar con 69 puntos, a diecisiete del Liverpool. 7 de mayo, el equipo concretó su descenso de categoría. En 2016 se marcha José Juan Romero como técnico a los escalafones inferiores del Real Betis, siendo desde entonces dirigido por distintos técnicos que han consolidado al equipo como un habitual de la categoría en Tercera División.
Mostró muy leves señales de la enfermedad del Parkinson a principios de 1970, tales como fatiga tras los partidos y movimientos lentos en su brazo derecho. Jugó seis partidos por el combinado sub-23 inglés, con el que debutó el 5 de enero de 1972 contra Gales. Alan dijo que en ocasiones sentía nervios durante los partidos y que eso, sumado a la falta de entendimiento entre los dos, afectó su capacidad para entregar pases precisos a Ray. Terminó la temporada con nueve goles en cincuenta y seis partidos y campeón de liga dos puntos arriba del Manchester United. En liga, sin embargo, quedaron en quinto puesto tras ganar diecisiete partidos y empatar la misma cantidad, camiseta real sociedad 24-25 con solo ocho derrotas durante la temporada. Durante estos años el C. F. Barcelona consiguió tres Ligas, una Copa y una Copa Latina por dos Copas del Real Madrid C. F. sin conseguir ningún campeonato de Liga, del que hacía ya diecisiete años desde su último título.
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