Compiten en la División Sureste de la Conferencia Este de la National Basketball Association (NBA) y disputan sus partidos como locales en camiseta atlanta el Kia Center. En la postemporada, Milwaukee Bucks eliminó a Orlando en primera ronda en cuatro partidos. Orlando Magic entró oficialmente en la NBA como una franquicia de expansión en 1989, una de las cuatro nuevas franquicias en expansión junto a Charlotte Hornets, Minnesota Timberwolves y Miami Heat, en un principio solo se planeó que llegaran tres nuevas franquicias, pero la expansión económica en Florida hizo que las ciudades de Miami y Orlando obtuvieran su propio equipo de baloncesto. Liderado por el hombre de negocios local Jimmy Hewitt, y el antiguo general mánager de Philadelphia 76ers Pat Williams, los Magic contrataron a Matt Guokas como el primer entrenador en la historia de la franquicia. Antes de la ceremonia del draft, Guokas fue despedido y se fichó como entrenador a Brian Hill, siendo además Pat Williams sustituido por John Gabriel en el puesto de mánager general. Tras el fracaso de los Lakers al ser derrotados en las Finales de 2004 por Detroit Pistons (4-1), O’Neal mostró su enfado por los comentarios del general mánager del equipo Mitch Kupchak con respecto a su futuro en el equipo, y por la salida de Phil Jackson a petición del propietario del equipo Jerry Buss.
En la siguiente temporada, los Magic eran de nuevo aspirantes a defender el campeonato de conferencia tras lograr un balance de 60-22, el mejor en la historia de la franquicia, liderado por O’Neal y Hardaway. O’Neal fue All-Star y Rookie del Año, convirtiéndose desde un primer momento en una estrella de la liga; sus promedios fueron de 23,4 puntos, 13,9 rebotes y 3,5 tapones por partido. Cuando necesitaban un partido para ganar la serie, McGrady dijo: «es agradable llegar por fin a la segunda ronda». En la 2001-02, McGrady lideró a los Magic a un récord de 44-38. Sin embargo, Hill volvió a lesionarse y se perdió la mayor parte de la temporada. Entrenados por Rolland Todd, técnico procedente de la Universidad de Nevada-Las Vegas, los Blazers finalizaron la temporada con un balance de 29 victorias y 53 derrotas, respetable para tratarse de una franquicia en expansión. El 1 de junio en Las Vegas, Nevada, la policía disparó y mató a Jorge Gómez, que caminaba entre los asistentes a una manifestación cuando esta casi finalizaba. Vincent-St. Mary High School con 2657 puntos, 892 rebotes y 523 asistencias en las cuatro temporadas que disputó. Ya en playoffs, los Magic cayeron de nuevo en primera ronda en cuatro partidos ante Charlotte Hornets.
Los Magic estaban formados por jugadores jóvenes y poco experimentados que incluían al capitán Armstrong, Outlaw, un joven Ben Wallace, y el entrenador Rivers. Con la llegada del novato Mike Miller (posteriormente Rookie del Año), los Magic lograron un balance de 43-39, por lo que regresaban a playoffs. Con la combinación letal de Shaq y Hardaway, los Magic se convirtieron en un equipo dominante, logrando 50 victorias por primera vez en su historia y clasificándose a playoffs en el cuarto puesto del Este. Sin embargo, los Magic realizaron una buena temporada con un balance de 45-37 liderados por Hardaway, Darrell Armstrong y el nuevo fichaje Rony Seikaly. En la temporada 2000-01, los Magic contaban con un gran espacio en el límite salarial, por lo que Gabriel intentó los fichajes de Tim Duncan, Grant Hill y Tracy McGrady. A pesar de que Duncan optó por permanecer en los Spurs, los Magic contrataron a Hill, un perenne All-Star, y a McGrady. A pesar de ello, lograron un 41-41, perdiendo por poco la posibilidad de entrar en playoffs. EA adquirió la licencia exclusiva y lucrativa para desarrollar juegos dentro del universo de Star Wars de Disney en mayo de 2013, poco después del cierre de Disney de su desarrollo interno de juegos LucasArts en 2013. EA aseguró su licencia desde 2013 hasta 2023, y comenzó a asignar nuevos proyectos de Star Wars en varios de sus estudios internos, incluidos BioWare, DICE, Visceral Games, Motive Studios, Capital Games y Respawn Entertainment.
En la 1998-99, con las adquisiciones de Matt Harpring y Michael Doleac, un Hardaway sano y Anderson, los Magic consiguieron el mejor récord de la Conferencia Este en la acortada campaña debido al cierre patronal; 33-17. Armstrong fue uno de los jugadores más destacados del equipo, ganando los premios al Jugador Más Mejorado y Mejor Sexto Hombre. En playoffs, después de que eliminaran de su camino a Detroit Pistons y Atlanta Hawks, los de Chicago se tomaron la revancha del año anterior en las Finales de Conferencia, derrotando a los Magic en cuatro partidos. Fue, además, una de las figuras destacadas en la primera ronda de playoffs que el equipo disputó contra los Atlanta Hawks. Además, Seikaly fue traspasado durante la temporada a New Jersey Nets. La temporada número 15 en la historia de los Magic, la 2003-04, fue desastrosa, a pesar de los refuerzos Tyronn Lue y Juwan Howard, fichados como agentes libre. A pesar de seguir sin poder contar con Hill, esta era la tercera aparición consecutiva de Orlando en la postemporada.